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El litoral de São Paulo fue de los primeros puntos de la costa brasileña ocupado por los europeos a comienzos del s. XVI. Se piensa que náufragos o degredados como João Ramalho y el Bacharel de Cananéia se fijaron en el litoral paulista cerca del año de 1510, viviendo entre grupos indígenas de la costa y realizando un intenso comercio de alimentos y esclavos indígenas con navíos portugueses y españoles que navegaban en aquellos parajes. Las expediciones al Río de la Plata como la de João de Lisboa (1513-1514) y la de Solis (1515-1516), en la primera mitad del s. XVI, encontraron en los colonizadores portugueses, un apoyo eficaz e indispensable por el conocimiento de la lengua y costumbres de los indios. De la relación entre los primeros europeos con las indias de la tierra, nacieron generaciones sucesivas de mestizos (los denominados mamelucos), biológica y culturalmente más indígenas que europeos, que guardaban una inflexible lealtad a los intereses dominantes del mundo colonial. Esos mestizos, que hablaban una especie de lengua franca de origen tupí: la "lingua geral", eran extraordinariamente rústicos y conocedores de las costumbres de indios; constituían la casi totalidad de la población de São Paulo en los s. XVI y XVII.
En 1532, Martim Afonso de Souza, fundó en esta región el poblado de S. Vicente, que fue el primer asentamiento permanente de los portugueses en la colonia americana. En ese mismo año, el rey D. João III dividió el territorio brasileño en 14 capitanías hereditarias, siendo una de ellas la de S. Vicente. Hasta fines del s. XVII, el primitivo nombre de la capitanía, São Vicente, figura en casi todos los documentos y actos oficiales. En 1549, el Pe. Manuel da Nóbrega S.J., había fundado el poblado de S. Paulo en el planalto de Piratininga, misión y aldea para catequizar los indios de la región. En 1560, el tercer gobernador general de Brasil, Mem de Sá, elevó la aldea a la categoría de villa. En 1709 el rey D. João V creó la capitanía de S. Paulo e Minas de Ouro que englobaba el territorio paulista y el recién ocupado territorio de Minas Gerais. António de Alburquerque Coelcho de Carvalho fue nombrado gobernador de São Paulo y Minas de Ouro. Desde entonces, el nombre de São Paulo se generalizó como topónimo para toda la capitanía. Por albalá de 11 de Julio de 1711, el mismo rey elevó São Paulo a la condición de ciudad y capital de la capitanía.
La historia de la capitanía de São Paulo, en lo que se refiere a los indígenas, está documentada en fuentes jesuitas sobre todo en del s.XVI. Los jesuitas se involucraron en disputas con los proto-colonizadores como João Ramalho y fueron pieza decisiva en la lucha contra los franceses y sus aliados indígenas (Tamois) de Iperoig y de la bahía de Guanabara a mediados del s. XVII. La documentación jesuítica es de extraordinaria importancia para la comprensión de los intereses y bienes por los que los portugueses se impusieron en la región, a los españoles, franceses y a los grupos indígenas, tanto aliados cuanto enemigos.
Si el s. XVI es el siglo del predominio y consolidación de la influencia de la Compañía de Jesús, los s. XVII y XVIII van a ser el tiempo del dominio y expansión de las bandeiras paulistas. Ya a fines del s. XVI, los mamelucos de São Paulo se organizaban en "bandeiras" (grupos armados dotados de extrema movilidad), que recorrían y hostilizaban áreas de ocupación española del Guairá y Paraguay. Sin embargo fue el s. XVII y la primera mitad del s. XVIII la época de mayor expansión de los bandeirantes paulistas. La expansión bandeirante se enfrentó, inicialmente, con los grandes grupos de indios Guaraní de las reducciones de Guairá y del Paraguay. Los ataques de los bandeirantes forzaron el abandono de estas reducciones y su transferencia para la región del río Uruguay donde, de nuevo iban a ser hostilizados por bandeirantes y acciones oficiales del gobierno portugués en el s. XVIII. Las expediciones penetraron profundamente en territorios integrados por bandeirantes, iniciando la exploración de Minas Gerais, Goiás y Mato Grosso, y llegaron hasta los confines de la Amazónia, en el Guaporé y Pará. La confirmación territorial del Brasil fue, en buena parte, el resultado de la acción de los bandeirantes. Una de las fases más dinámicas de ese proceso se da entre 1580 y 1640, fechas del dominio español sobre Portugal y, consecuentemente sobre el Brasil. Las protestas de los misioneros jesuitas del Guairá y Paraguay, como Montoya, no encontraron eco; también resultaron infructíferas las reacciones de misioneros y autoridades coloniales españolas contra la expansión portuguesa en la Amazónia occidental.
La disputa entre españoles y portugueses por la ocupación del Río de la Plata iba a solucionarse en parte, con la firma del Tratado de Madrid en 1750. El historiador Alfonso de E. Taunay, director del "Museu Paulista", fue el responsable de un gran trabajo de búsqueda y análisis de documentación existente en archivos brasileños, portugueses y españoles (sobre todo en el Archivo de Indias de Sevilla), que completó y amplió los fondos de la "Coleção De Angelis" que le permitió elaborar su monumental História Geral das Bandeiras Paulistas publicada entre 1924 y 1950 y un anexo cartográfico, Ensaio da carta geral das bandeiras paulistas (1922).
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